Ο Διαμαντάκος επέστρεψε στην Ελλάδα μετά από 11 χρόνια, «έκλεισε» στην Αναγέννηση Καρδίτσας
Σπουδαία μεταγραφή για την Αναγέννηση Καρδίτσας, καθώς ο Δημήτρης Διαμαντάκος θα ενισχύσει σημαντικά την επιθετική γραμμή των Θεσσαλών στην Superbet League 2.
Στην 29η θερινή της μεταγραφή προχώρησε η Αναγέννηση Καρδίτσας, καθώς ήρθε σε συμφωνία και αναμένεται να ανακοινώσει την πιο ηχηρή της. Ο λόγος για τον Δημήτρη Διαμαντάκο, ο οποίος βρίσκεται ήδη, στην θεσσαλική πόλη και ξεκίνησε προπονήσεις με την ομάδα του Απόστολου Χαραλαμπίδη, την οποία και θα ενισχύσει σημαντικά στο πρωτάθλημα της Superbet League 2
Ο 33χρονος στράικερ επιστρέφει στο ελληνικό ποδόσφαιρο μετά από 11 χρόνια, όταν τη σεζόν 2014-15 αγωνίστηκε για τελευταία φορά στην Super League, έχοντας οχτώ συμμετοχές και δύο γκολ με τη φανέλα του Ολυμπιακού. Με τους Πειραιώτες μέτρησε συνολικά 17 συμμετοχές και τέσσερα γκολ, ενώ με την Κ20 18 συμμετοχές και τρία γκολ.
Στην Ελλάδα αγωνίστηκε επίσης σε Πανιώνιο (9 συμμετοχές), Εργοτέλη (25 συμμετοχές, εννέα γκολ) και Άρη (13 συμμετοχές). Από το καλοκαίρι του 2016 ξεκίνησε η μετακόμισή του στο εξωτερικό. Αγωνίστηκε σε Καλσρούη (51 ματς, 14 γκολ), Μπόχουμ (10 ματς, δύο γκολ), Σεντ Πάουλι (51 μας, 20 γκολ), Χάιντουκ Σπλιτ (30 ματς, δύο γκολ), στην Άσντοντ του Ισραήλ (εννέα συμμετοχές, ένα γκολ), στις Κεράλα Μπλάστερς (44 συμμετοχές, 28 γκολ) και Ίστ Μπενγκάλ της Ινδίας (32 συμμετοχές, 12 γκολ) και τον τελευταίο χρόνο στο ΑΠΟΕΛ (20 ματς, ένα γκολ).
Από την Κυπριακή ομάδα αποχώρησε την 1η Ιουλίου και έκτοτε δεν είχε βρει τον επόμενο σταθμό της καριέρας του, αποφασίζοντας εντέλει να επιστρέψει στην χώρα μας για λογαριασμό της Αναγέννησης Καρδίτσας.
Ο Διαμαντάκος μάλιστα, υπήρξε διεθνής με όλες τις μικρές εθνικές ομάδες, μετρώντας μάλιστα και πέντε συμμετοχές με την ανδρών.
Τέλος, στις προπονήσεις ενσωματώθηκε ο Κολομβιανός Γιαίρ Κάστρο που είχε ανακοινωθεί στις 24 Αυγούστου. Ο 29χρονος αριστερός εξτρέμ έπαιζε στην Α΄ Κύπρου με τον Ακρίτα Χλώρακα, με 29 συμμετοχές, τρία γκολ και δύο ασίστ.